Ann L. Winblad sinh ngày 1 tháng 11 năm 1950 tại Red Wing, Minnesota. Cha và mẹ của bà là Wilbur Winblad và Elizabeth Stark. Ann L. Winblad và năm anh chị em lớn lên ở Rushford và Farmington.[1][2]

Trong suốt những năm trung học bà là một hoạt náo viên và là học sinh đọc diễn văn tốt nghiệp.[3] Winblad lấy bằng Cử nhân Toán học và Quản trị Kinh doanh tại Đại học St. Catherine và bằng thạc sĩ Giáo dục tại Đại học St. Thomas, St. Paul, Minnesota.[4] Với bằng thạc sĩ của mình, Winblad gia nhập Cục Dự trữ Liên bang Mỹ, bà đã làm việc ở đây 13 tháng.[5] Bà được nhận Giải thưởng John F. Cade cho tinh thần kinh doanh xuất sắc vào năm 1997.[1]